Diciembre de 1953
El primer número de Playboy. La revista se produjo con apenas nada en la cocina de Hefner en Chicago, y de hecho utilizó fotos ya publicadas de Marilyn Monroe tanto para la portada como para el interior.
Julio de 1962
La primera vez que Playboy incluyó un bikini en su portada, el traje de baño era más protagonista que la modelo. La composición es sorprendentemente artística y hace un uso experto de las líneas de bronceado.
Mayo de 1964
Donna Michelle, la Playmate del Año 1964, se contorsiona en el logo del conejito Playboy. Incómoda, probablemente, pero imposible no mirarla.
Junio de 1965
A pesar de su tono PG, este fue un movimiento audaz para Playboy, especialmente con un despliegue de la internacionalmente famosa Ursula Andress en la revista. En lugar de utilizar la imagen de la actriz, la portada muestra a una modelo más anónima, sin nada excitante excepto su mirada más fría que tú.
Abril de 1969
Es contraintuitivo que añadir ropa pueda hacer más subversiva una imagen de una mujer desnuda, pero eso es lo que Playboy consiguió aquí con la modelo Loran Hopper. Con una simple corbata de hombre, la imagen de Hopper se convierte en una atrevida parodia de las normas de género.
Octubre de 1971
En esta icónica portada, Darine Stern se convirtió en la primera modelo negra en aparecer en la portada de Playboy. La innovadora imagen ha sido conmemorada por la Sociedad Americana de Editores de Revistas y recreada por Playboy con un homenaje a Marge Simpson en 2010.
Noviembre de 1975
Incluso Hefner tenía sus límites. Este número salió cuando Playboy se estaba enfrentando a Hustler, y antes incluso de que llegara a los quioscos, Hef declaró que la revista nunca volvería a ser tan atrevida.
Septiembre de 1979
Inspirada en un periódico estudiantil, esta portada fue uno de los primeros ejemplos del género de "universitarias" que se convirtió en un elemento básico de Playboy. También causó un gran revuelo, mucho más que "Girls of the Big 10" de 1977.
Marzo de 1980
Bo Derek en la cima de su reinado. Menos de un año después de protagonizar una comedia romántica ambientada en la playa, Derek posó para esta portada con la arena mojada y un bikini del mismo tono de piel.
Noviembre de 1980
En un desplegable de 10 páginas de este número, empleadas públicas reales posaban semidesnudas. Es uno de los números más polémicos de la revista y salió días antes de que Ronald Reagan ganara las elecciones presidenciales.
Octubre de 1989
Pamela Anderson ha posado para la portada de Playboy más de una docena de veces. Este número marca su debut, justo cuando su carrera empezaba a dispararse.
Junio de 1993
Un año después de su primera aparición en Playboy, Anna Nicole Smith volvió para la portada de junio de 1993, esta vez como Playmate del Año.
Enero de 1995
Drew Barrymore, a los 19 años, bien entrada en su fase atrevida, posó desnuda para este número. Famosamente, su padrino, Steven Spielberg, le envió más tarde una colcha por su cumpleaños con una nota que decía: "Cúbrete".
Enero de 2012
En un pasado aparentemente lejano, Lindsay Lohan era una estrella infantil de apariencia inocente, y su polémico reportaje en Playboy inspirado en Marilyn Monroe supuso una dura ruptura con su pasado Disney.
Enero de 2014
Para el 60 aniversario de la revista, Kate Moss adornó la portada con el icónico traje de conejita. La supermodelo más supermodelo protagonizó un reportaje fotográfico sin precedentes de 18 páginas en el interior.
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